โมเช ดายัน ถูกทหารอังกฤษจับกุมในปี พ.ศ. 2482 ในข้อหามีอาวุธไว้ในครอบครอง ซึ่งในขณะนั้นประเทศอังกฤษออกสมุดปกขาวเพื่อจำกัดจำนวนชาวยิวที่จะอพยพมาสู่ดินแดนปาเลสไตน์ในอีก 5 ปีข้างหน้า และหลังจากนั้นก็จะระงับไม่ให้ชาวยิวอพยพมาที่นี่อีก และได้จำกัดจำนวนที่ดินที่ชาวยิวมีสิทธิซื้อไว้ครอบครองไว้อีกด้วย สมุดปกขาวของอังกฤษขัดกับกฎหมายเดิมและข้อตกลงของสันนิบาตชาติ ฮากานาห์ซึ่งเป็นองค์กรที่ผิดกฎหมายจึงปฏิบัติการใต้ดินต้านสมุดปกขาว เขาจึงได้เข้าร่วมด้วยและได้พกพาอาวุธปืน ดังนั้น จึงถูกทหารอังกฤษจับกุม

ในช่วงที่โมเช ดายันติดคุกเป็นเวลา 3 ปี เขาจึงถือโอกาสศึกษาภาษาอังกฤษอย่างจริงจัง ดังนั้นเมื่อพ้นโทษเขาจึงพูด อ่าน เขียนภาษาอังกฤษได้เป็นอย่างดี และได้รับตำแหน่งต่าง ๆ จำนวนมากทั้ง อาทิ รัฐมนตรีว่าการกระทรวงกลาโหม รัฐมนตรีว่าการกระทรวงการต่างประเทศในเวลาต่อมา

สมัยนั้นซีเรียกับเลบานอนอยู่ภายใต้ระบบอาณัติของฝรั่งเศส องค์กรใต้ดินฮากานาห์มีข้อตกลงว่ากับกองทัพอังกฤษว่าจะส่งกำลังพลไปช่วยรบเพื่อปลดปล่อยเลบานอนกับซีเรียจากฝรั่งเศส อังกฤษจึงปล่อยตัวโมเช ดายัน เพื่อให้ไปช่วยรบในสงครามครั้งนี้[3] ในวันที่ 7 มิถุนายน พ.ศ. 2484 ขณะที่ทำการรบอยู่นั้นเขากำลังส่องกล้องอยู่ประจำฐานปืนกลบนหลังคารถ กล้องถูกลูกลูกปืนสไนเปอร์จากศัตรูวิ่งเข้ามาปะทะถูกลูกตาข้างซ้ายแตก ภายหลังจากการฟื้นตัว เขาปฏิเสธที่จะใส่เลนส์แก้วตาเทียม และเลือกที่จะใช้แผ่นหนังปิดตาซ้าย ซึ่งต่อมาก็ได้กลายเป็นเอกลักษณ์ประจำตัวของเอกบุรุษผู้นี้[2]